Alkyl glucoside hay Alkyl Polyglycoside là một sản phẩm công nghiệp nổi tiếng và là sản phẩm tiêu biểu được giới học thuật chú trọng trong một thời gian dài.Hơn 100 năm trước, Fischer đã tổng hợp và xác định alkyl glycoside đầu tiên trong phòng thí nghiệm, khoảng 40 năm sau, đơn xin cấp bằng sáng chế đầu tiên mô tả việc sử dụng alkyl glycoside trong chất tẩy rửa đã được nộp ở Đức.Sau đó, trong 40-50 năm tiếp theo, một số nhóm công ty chuyển sự chú ý sang alkyl glycoside và phát triển các quy trình sản xuất chúng dựa trên các phương pháp tổng hợp mà Fischer đã phát hiện ra.
Trong sự phát triển này, nghiên cứu ban đầu của Fischer về phản ứng của glucose với rượu ưa nước (như metanol, etanol, glycerol, v.v.) đã được áp dụng cho rượu kỵ nước với chuỗi alkyl, từ octyl (C8) đến hexadecyl (C16) chất béo điển hình. rượu.
May mắn thay, do đặc tính ứng dụng của chúng, sản xuất công nghiệp không phải là alkyl monoglucoside tinh khiết mà là hỗn hợp phức tạp của alkyl mono-, di-, tri-và oligoglycoside, được sản xuất trong quy trình công nghiệp.Bởi vì điều này, các sản phẩm công nghiệp được gọi là alkyl polyglycoside, các sản phẩm được đặc trưng bởi độ dài của chuỗi alkyl và số lượng đơn vị glycose trung bình liên kết với nó, mức độ trùng hợp.
(Hình 1. Công thức phân tử của alkyl polyglucoside)

Rohm&Haas là công ty đầu tiên tiến hành sản xuất hàng loạt glycosid octyl/decyl(C8~C10) vào cuối những năm 1970, tiếp theo là BASF và SEPPIC.Tuy nhiên, do hiệu suất không đạt yêu cầu của chuỗi ngắn và chất lượng màu kém này, ứng dụng của nó bị hạn chế ở một số phân khúc thị trường, chẳng hạn như khu vực công nghiệp và thể chế.
Chất lượng của alkyl glycoside chuỗi ngắn này đã được cải thiện trong vài năm qua và một số công ty hiện đang cung cấp octyl/decyl glycoside mới, bao gồm BASF,SEPPIC,Akzo Nobel, ICI và Henkel.
Vào đầu những năm 1980, một số công ty bắt đầu phát triển alkyl glycoside trong phạm vi chuỗi alkyl dài hơn (dodecyl/tetradecyl, C12 ~ C14) để cung cấp chất hoạt động bề mặt mới cho ngành công nghiệp mỹ phẩm và chất tẩy rửa.Họ bao gồm Henkel KGaA, Diisseldorf, Đức và Horizon, một bộ phận của Công ty Sản xuất AEStaley ở Decatur, IIlinois, Hoa Kỳ.
Sử dụng bí quyết Horizon có được cùng lúc, cũng như kinh nghiệm của Henkel KGaA từ quá trình nghiên cứu và phát triển ở Diisseldorf.Henkel đã thành lập một nhà máy thí điểm sản xuất alkyl polyglycoside ở Crosby, Texas.Công suất sản xuất của nhà máy là 5000 tấn/năm và đã được chạy thử vào năm 1988 và 1989. Mục đích của nhà máy thí điểm là thu thập các thông số quy trình và tối ưu hóa chất lượng cũng như phát triển thị trường cho chất hoạt động bề mặt mới này.
Trong giai đoạn từ 1990 đến 1992, các công ty khác đã công bố quan tâm đến việc sản xuất alkyl polyglycoside (C12-C14), bao gồm Chemische werke Hiils, ICI,Kao,SEPPIC.
Năm 1992, Henkel thành lập nhà máy mới tại Hoa Kỳ để sản xuất Alkyl polyglucoside và công suất sản xuất đạt 25000 tấn mỗi năm. Henkel KGaA bắt đầu vận hành nhà máy thứ hai với cùng công suất sản xuất vào năm 1995. Năng lực sản xuất tăng lên tạo nên đỉnh cao mới về khai thác thương mại alkyl polyglycoside.