Quá trình chuyển hóa glycosid sử dụng D-glucose làm nguyên liệu thô.

Glycosid hóa Fischer là phương pháp tổng hợp hóa học duy nhất cho phép phát triển các giải pháp kinh tế và kỹ thuật hoàn thiện hiện nay cho việc sản xuất alkyl polyglucosides quy mô lớn. Các nhà máy sản xuất với công suất trên 20.000 tấn/năm đã được xây dựng và mở rộng danh mục sản phẩm của ngành công nghiệp chất hoạt động bề mặt với các tác nhân hoạt động bề mặt dựa trên nguyên liệu thô tái tạo. D-Glucose và rượu béo mạch thẳng C8-C16 đã được chứng minh là nguyên liệu đầu vào được ưa chuộng. Các sản phẩm này có thể được chuyển đổi thành alkyl polyglycosides hoạt động bề mặt bằng phương pháp glycosyl hóa Fischer trực tiếp hoặc bằng phương pháp transglycosides hai bước của butyl polyglycosides với sự có mặt của chất xúc tác axit, với nước là sản phẩm phụ. Nước phải được chưng cất từ hỗn hợp phản ứng để chuyển dịch cân bằng phản ứng về phía sản phẩm mong muốn. Trong quá trình glycosyl hóa, cần tránh sự không đồng nhất trong hỗn hợp phản ứng vì chúng có thể dẫn đến sự hình thành quá mức cái gọi là polydextrose, điều này rất không mong muốn. Do đó, nhiều chiến lược kỹ thuật tập trung vào các sản phẩm đồng nhất n-glucose và rượu, vốn khó trộn lẫn do độ phân cực khác nhau của chúng. Trong quá trình phản ứng, các liên kết glycosidic được hình thành giữa rượu béo và n-glucose và giữa các đơn vị n-glucose với nhau. Do đó, các polyglucoside alkyl tạo thành hỗn hợp các phân đoạn có số lượng đơn vị glucose khác nhau tại gốc alkyl mạch dài. Mỗi phân đoạn này, đến lượt nó, lại được tạo thành từ một số thành phần đồng phân, vì các đơn vị n-glucose có các dạng anomeric và dạng vòng khác nhau trong trạng thái cân bằng hóa học trong quá trình glycosid hóa Fischer và các liên kết glycosidic giữa các đơn vị D-glucose xuất hiện ở một số vị trí liên kết có thể có. Tỷ lệ anome của các đơn vị D-glucose xấp xỉ α/β = 2: 1 và dường như khó bị ảnh hưởng trong các điều kiện tổng hợp Fischer đã mô tả. Trong điều kiện được kiểm soát nhiệt động lực học, các đơn vị n-glucose có trong hỗn hợp sản phẩm chủ yếu tồn tại dưới dạng pyranoside. Số lượng trung bình các đơn vị glucose thường trên mỗi gốc alkyl, hay còn gọi là độ trùng hợp, về cơ bản phụ thuộc vào tỷ lệ mol của các sản phẩm được tạo ra trong quá trình sản xuất. Do đặc tính hoạt động bề mặt đáng chú ý, alkyl polyglycoside có độ trùng hợp từ 1 đến 3 đặc biệt được ưa chuộng, vì vậy cần sử dụng khoảng 3-10 mol rượu béo trên mỗi mol glucose thường trong phương pháp này.

Độ trùng hợp giảm khi lượng rượu béo dư tăng. Rượu béo dư được tách và thu hồi bằng quy trình chưng cất chân không nhiều bước với thiết bị bay hơi màng rơi, giúp giảm thiểu ứng suất nhiệt. Nhiệt độ bay hơi phải đủ cao và thời gian tiếp xúc trong vùng nóng phải đủ dài để đảm bảo chưng cất đầy đủ lượng rượu béo dư và dòng chảy của alkyl polyglucoside nóng chảy, mà không xảy ra bất kỳ phản ứng phân hủy đáng kể nào. Một loạt các bước bay hơi có thể được sử dụng thuận lợi để tách đầu tiên các phân đoạn có nhiệt độ sôi thấp, sau đó là lượng rượu béo chính, và cuối cùng là rượu béo còn lại cho đến khi thu được alkyl polyglucoside nóng chảy dưới dạng cặn tan trong nước.

Ngay cả khi quá trình tổng hợp và bay hơi cồn béo được thực hiện trong điều kiện nhẹ nhàng nhất, hiện tượng đổi màu nâu không mong muốn vẫn xảy ra, đòi hỏi phải xử lý tẩy trắng để tinh chế sản phẩm. Một phương pháp tẩy trắng đã được chứng minh là phù hợp là thêm chất oxy hóa như hydro peroxide vào chế phẩm alkyl polyglucoside dạng nước trong môi trường kiềm có sự hiện diện của ion magie.

Các nghiên cứu và biến thể đa dạng được áp dụng trong quá trình tổng hợp, chế biến và tinh chế cho thấy ngay cả ngày nay vẫn chưa có giải pháp “chìa khóa trao tay” nào có thể áp dụng chung để đạt được các cấp độ sản phẩm cụ thể. Ngược lại, tất cả các bước quy trình cần được tính toán, điều chỉnh lẫn nhau và tối ưu hóa. Chương này đã đưa ra các đề xuất và mô tả một số phương pháp khả thi để đưa ra các giải pháp kỹ thuật, cũng như nêu rõ các điều kiện hóa học và vật lý tiêu chuẩn để tiến hành các phản ứng, tách và tinh chế.

Cả ba quy trình chính – chuyển hóa glycosid đồng nhất, quy trình bùn và kỹ thuật cấp glucose – đều có thể được sử dụng trong điều kiện công nghiệp. Trong quá trình chuyển hóa glycosid, nồng độ của butyl polyglucoside trung gian, đóng vai trò là chất hòa tan cho các sản phẩm khử D-glucose và butanol, phải được giữ ở mức trên 15% trong hỗn hợp phản ứng để tránh hiện tượng không đồng nhất. Vì mục đích tương tự, nồng độ nước trong hỗn hợp phản ứng được sử dụng để tổng hợp trực tiếp alkyl polyglucoside theo phương pháp Fischer phải được giữ ở mức dưới 1%. Ở hàm lượng nước cao hơn, có nguy cơ biến D-glucose tinh thể lơ lửng thành khối dính, sau đó sẽ dẫn đến quá trình xử lý kém và trùng hợp quá mức. Khuấy và đồng nhất hiệu quả thúc đẩy sự phân bố mịn và khả năng phản ứng của D-glucose tinh thể trong hỗn hợp phản ứng.

Cả hai yếu tố kỹ thuật và kinh tế đều phải được xem xét khi lựa chọn phương pháp tổng hợp và các biến thể phức tạp hơn của nó. Các quy trình chuyển hóa glycosid đồng nhất dựa trên xi-rô D-glucose có vẻ đặc biệt thuận lợi cho sản xuất liên tục trên quy mô lớn. Chúng cho phép tiết kiệm vĩnh viễn quá trình kết tinh nguyên liệu D-glucose trong chuỗi giá trị gia tăng, bù đắp hơn cho các khoản đầu tư một lần cao hơn vào bước chuyển hóa glycosid và thu hồi butanol. Việc sử dụng n-butanol không có bất lợi nào khác, vì nó có thể được tái chế gần như hoàn toàn để nồng độ còn lại trong các sản phẩm cuối thu hồi chỉ là vài phần triệu, có thể được coi là không quan trọng. Glycosid hóa Fischer trực tiếp theo quy trình bùn hoặc kỹ thuật cấp glucose không cần bước chuyển hóa glycosid và thu hồi butanol. Nó cũng có thể được thực hiện liên tục và yêu cầu chi phí vốn thấp hơn một chút.

Sự sẵn có và giá cả trong tương lai của các nguyên liệu thô hóa thạch và tái tạo, cũng như những tiến bộ kỹ thuật hơn nữa trong sản xuất và ứng dụng alkyl polyglucosides, có thể được kỳ vọng sẽ có tác động quyết định đến sự phát triển khối lượng thị trường và năng lực sản xuất của loại chất này. Các giải pháp kỹ thuật khả thi hiện có cho việc sản xuất và sử dụng alkyl polyglucosides có thể mang lại lợi thế cạnh tranh quan trọng trên thị trường chất hoạt động bề mặt cho các công ty đã phát triển hoặc đang áp dụng các quy trình như vậy. Điều này đặc biệt đúng trong trường hợp giá dầu thô cao và giá ngũ cốc thấp. Vì chi phí sản xuất cố định chắc chắn ở mức thông thường đối với chất hoạt động bề mặt công nghiệp số lượng lớn, nên ngay cả việc giảm nhẹ giá nguyên liệu thô trong nước cũng có thể thúc đẩy việc thay thế các mặt hàng chất hoạt động bề mặt và rõ ràng có thể khuyến khích việc lắp đặt các nhà máy sản xuất mới cho alkyl polyglucosides.