Tổng hợp cacbonat alkyl polyglycoside

Alkyl polyglycoside cacbonat được điều chế bằng phản ứng este hóa chéo của alkyl monoglycoside với dietyl cacbonat (Hình 4). Để trộn kỹ các chất phản ứng, việc sử dụng lượng dư diethyl cacbonat để nó vừa là thành phần chuyển hóa este vừa là dung môi đã được chứng minh là có lợi. 2Mole-% của dung dịch natri hydroxit 50% được thêm từng giọt vào hỗn hợp này và khuấy ở khoảng 120oC. Sau 3 giờ hồi lưu, hỗn hợp phản ứng được để nguội đến 80oC và trung hòa bằng axit photphoric 85%. Lượng diethyl cacbonat dư thừa được chưng cất trong chân không. Trong những điều kiện phản ứng này, tốt nhất là một nhóm hydroxyl được este hóa. Tỷ lệ chất thải còn lại so với sản phẩm trong 1:2,5:1(monoglycoside: Monocarbonate:Polycarbonate).

Ngoài monocarbonate, các sản phẩm có mức độ thay thế tương đối cao cũng được hình thành trong phản ứng này. Mức độ bổ sung cacbonat có thể được kiểm soát bằng cách quản lý phản ứng một cách khéo léo. Đối với một C₁₂ monoglycoside, thu được sự phân bố mono-,di- và tricarbonate theo tỷ lệ 7:3:1 trong các điều kiện phản ứng vừa mô tả (Hình 5). Nếu tăng thời gian phản ứng lên 7 giờ và chưng cất 2 mol etanol trong thời gian đó thì sản phẩm thu được là C₁₂ monoglycoside dicarbonate. Nếu tăng thời gian lên 10 giờ và chưng cất 3 mol ethanol thì sản phẩm chính cuối cùng thu được là tricarbonate. Do đó, mức độ bổ sung cacbonat và do đó cân bằng ưa nước/ưa dầu của hợp chất alkyl polyglycoside có thể được điều chỉnh thuận tiện bằng cách thay đổi thời gian phản ứng và thể tích chưng cất.