Tổng hợp Alkyl polyglycoside cacbonat

Alkyl polyglycoside cacbonat được điều chế bằng phương pháp chuyển hóa este của alkyl monoglycoside với diethyl carbonate (Hình 4). Để trộn đều các chất phản ứng, việc sử dụng diethyl carbonate dư thừa đã được chứng minh là có lợi, vì nó vừa đóng vai trò là thành phần chuyển hóa este vừa là dung môi. 2 mol-% dung dịch natri hydroxit 50% được nhỏ từng giọt vào hỗn hợp này, khuấy ở nhiệt độ khoảng 120°C. Sau 3 giờ đun hồi lưu, hỗn hợp phản ứng được làm nguội đến 80°C và trung hòa bằng axit photphoric 85%. Diethyl carbonate dư được chưng cất trong chân không. Trong điều kiện phản ứng này, tốt nhất là este hóa một nhóm hydroxyl. Tỷ lệ sản phẩm còn lại so với sản phẩm là 1:2,5:1 (monoglycoside: Monocarbonate: Polycarbonate).

Bên cạnh monocacbonat, phản ứng này còn tạo ra các sản phẩm có mức độ thay thế tương đối cao. Mức độ thêm cacbonat có thể được kiểm soát bằng cách quản lý phản ứng một cách khéo léo. Đối với C₁₂ monoglycoside, tỷ lệ phân bố mono-, di- và tricarbonate là 7:3:1 thu được trong các điều kiện phản ứng vừa mô tả (Hình 5). Nếu thời gian phản ứng tăng lên 7 giờ và chưng cất được 2 mol etanol trong thời gian đó, sản phẩm chính là C₁₂ monoglycoside dicarbonate. Nếu tăng thời gian phản ứng lên 10 giờ và chưng cất được 3 mol etanol, sản phẩm chính cuối cùng thu được là tricarbonate. Do đó, mức độ bổ sung cacbonat và do đó là cân bằng ưa nước/ưa dầu của hợp chất alkyl polyglycoside có thể được điều chỉnh thuận tiện bằng cách thay đổi thời gian phản ứng và thể tích chưng cất.