ALKYL MONOGLUCOSIDE

Alkyl monoglucosides chứa một đơn vị D-glucose. Cấu trúc vòng đặc trưng của các đơn vị D-glucose. Cả vòng năm và sáu cạnh, trong đó một nguyên tử oxy là nguyên tử dị hợp, đều liên quan đến hệ furan hoặc pyran. Do đó, các alkyl D-glucosides với vòng năm cạnh được gọi là alkyl d-glucofuranoside, và các alkyl D-glucopyranoside với vòng sáu cạnh được gọi là alkyl D-glucopyranoside.

Tất cả các đơn vị D-glucose đều thể hiện chức năng acetal mà nguyên tử cacbon của nó là nguyên tử cacbon duy nhất liên kết với hai nguyên tử oxy. Đây được gọi là nguyên tử cacbon anomeric hoặc trung tâm anomeric. Liên kết glycosidic với gốc alkyl, cũng như liên kết với nguyên tử oxy của vòng saccharide, đều bắt nguồn từ nguyên tử cacbon anomeric. Để định hướng trong chuỗi cacbon, các nguyên tử cacbon của các đơn vị D-glucose được đánh số liên tục (C-1 đến C-6) bắt đầu bằng nguyên tử cacbon anomeric. Các nguyên tử oxy được đánh số theo vị trí của chúng tại chuỗi (O-1 đến O-6). Nguyên tử cacbon anomeric được thay thế bất đối xứng và do đó có thể có hai cấu hình khác nhau. Các đồng phân lập thể thu được được gọi là anome và được phân biệt bằng tiền tố α hoặc β. Theo các quy ước danh pháp, anome cho thấy một trong hai cấu hình có thể có mà liên kết glycosidic hướng sang phải trong công thức chiếu Fischer của glucoside. Điều ngược lại mới đúng với các anomer.

Trong danh pháp hóa học carbohydrate, tên của một alkyl monoglucoside được cấu tạo như sau: Tên gốc alkyl, tên cấu hình anomeric, âm tiết "D-gluc", tên dạng vòng và thêm đuôi "oside". Vì các phản ứng hóa học trong saccarit thường diễn ra tại nguyên tử cacbon anomeric hoặc nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl bậc một hoặc bậc hai, nên cấu hình của các nguyên tử cacbon bất đối xứng thường không thay đổi, ngoại trừ ở trung tâm anomeric. Về mặt này, danh pháp của alkyl glucoside rất thiết thực, vì âm tiết "D-gluc" của saccarit gốc D-glucose được giữ nguyên trong trường hợp xảy ra nhiều loại phản ứng phổ biến và các biến đổi hóa học có thể được mô tả bằng hậu tố.

Mặc dù hệ thống danh pháp saccarit có thể được phát triển tốt hơn theo công thức chiếu Fischer, nhưng công thức Haworth với biểu diễn vòng của chuỗi cacbon thường được ưu tiên sử dụng làm công thức cấu trúc cho saccarit. Phép chiếu Haworth cho hình ảnh không gian tốt hơn về cấu trúc phân tử của các đơn vị D-glucose và được ưu tiên sử dụng trong chuyên luận này. Trong công thức Haworth, các nguyên tử hydro liên kết với vòng saccarit thường không được trình bày.